When I Dream est un jeu onirique où tous les joueurs incarnent a tour de rôle un reveur. Le reveur doit deviner le plus de mots possible, le temps d'une nuit, représentée par le sablier. Les autres joueurs incarnent les esprits du reve. a la fin de la manche, le reveur contera son reve afin de faire voyager les autres joueurs.